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经常因为业务而飞来飞去的商务客人要应对的不仅是对战争的恐惧、机场的安全检查和那些星级酒店的开支，更需要他们不得不认真考虑的问题是，如何应对和他们一起旅行的老板。
那些有过和老板一起出差经历的员工认为这是个喜忧参半的经历。一方面，你有机会向上级展示你的才华，从而得到老板的赏识。另一方面，你也要小心避免踩到“地雷”。比如，你要小心向老板请示可否利用这次出差便利与多年未见的老友会面；或者，用餐时老板只要了清淡的沙拉和咖啡，而你是否可以点你想吃的生鱼片。
对于这些事情的考虑，常常与礼节关系不大，但是却可以使你一路焦虑不安，尤其是那些刚刚来公司的员工。
瓦莱丽回忆她的一次与老板共同出差的痛苦经历。在她和老板举办完一次精疲力尽的促销活动之后，瓦莱丽想一个人安静一会儿。“我们一起出差４天，每天２４小时，所以我想一个人呆会儿。”飞机上很空，但是老板还是一屁股坐在了她旁边。
她试图委婉地提出建议：坐在过道边上的坐位空间会大一些，但是老板还是一直坐在她身边，不停地说个没完。
赖恩的一次和老板的旅行中，他的飞机坐位被调到了头等舱，然而老板却得到了经济舱的位置。“我当时真不知道我该不该把我的位置换给我的经理。”最后他要求和他的老板换位置，被老板拒绝了。
经常出差在外，陪伴在老板左右的诺德伯格说，这种困境时时存在，如果你的老板是个挑剔的人，你不得不小心。但是如果你的老板是个和善、懂得工作娱乐兼顾的人，你将会有一次愉快的旅行。他说：“不同个性的老板带给你不同的感受。”
如果你同你的老板有４到６小时的乘飞机旅行时间，也许你会说一些不该说的话，你觉得和老板是密友，但实际上你们不是。当飞行结束时，他又重新回到了老板的位置上。
商务礼仪专家保罗·鑫得尔就此给商务人士提出一些建议：对于一般的商务旅行，注意要跟随老板的指示。
和你的老板出差，如果老板只带了背包，你带了行李，在行李检查时你将会因此而耽误时间，可能会引起老板的不满。穿戴合体，要自信，当遇到如飞机晚点、酒店预订出错等问题时要保持冷静。
如果你在一些小问题上发脾气，你的老板也许会认为：他在预订酒店房间上都出错，那么在更重要的事情上难免出错，如果在和客户的协商问题上出错就麻烦了。
不要迟到，不要在旅行的路上向老板提升职的要求，不要在没有得到老板许可之前和你在当地的朋友会面，留下老板一人，应该邀请他们同往。“至少要给他们一个机会说‘不，你去吧’。”
最重要的是，不要在长途飞行中或酒店无聊的晚上同你的老板说办公室里的闲话。记住，要把对公司有益的情感放在你的个人情感之上。
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